毫无疑问，这是一个非常独特的人，也是一个极其重要的人，而且也是最具有争议性的人物。有很多人喜欢他，但同样有很多人讨厌他，他也许就是一个天使，但同样也是一个魔鬼，他代表了人性的正义，也同样代表了人性邪恶。
你可以不知道晁盖是谁，但你一定知道吴用这个人；你可以不了解“呼保义”是代表着什么意思，但你一定深知“智多星”的含义。“智多星”吴用是水泊中的大脑，梁山上的诸葛亮，水泊梁山每一重大事件的发生都有他的影子，水泊梁山每一重大的胜利更离不开他的策划。
《水浒传》中吴用的出场是在七星聚义，智取生辰纲之前。当时“赤发鬼”刘唐找晁盖商议半道劫取之事，因醉酒卧于灵官殿，恰于郓城县步兵都头“插翅虎”雷横巡察被捉，而很巧合的是雷横见天色还早，想到晁天王那去休息一下，结果刘唐被晁盖以外甥来投糊弄过去，解救下来，并又送了十两银子，而刘唐事后想想心疼，拿了一条朴刀想找雷横要回，二人打不可开交之时，吴用出了场，解了围。书中说道了吴用与晁盖的关系，说晁盖的亲朋好友每个人吴用都是很熟悉的，可见吴用在那时就是晁天王心腹中的心腹，是深得天王信任的。
在案发后，晃盖他们投奔梁山，当晁盖还在大大咧咧自以为有了出路之时，吴用又指出王伦并无收留之意，同时暗激林冲，终使林冲火并了王伦，也使晁天王成为了梁山新的大头领。随后的梁山在吴用的策划下，事业蒸蒸日上、生机勃勃，成为在当时对抗朝庭腐败的重要力量。而随着宋江等众多好汉的上山加盟，当梁山的战略规划出现了分歧，他又审时度势，力助宋江成为新的大头领。
吴用和宋江本都是晁天王的小弟、心腹，应说这两人的关系因是非同寻常的，但在《水浒传》中这二人都只是闻名不曾见面，按说这是很不符合情理的。郓城县本就不大，二位又都如此有名，而且又为同一老大工作，怎么会不相识呢？而且吴用自己也都说过晁老大的任何亲朋好友以及重要下属他都是熟透了的，在当时吴用给出的解释是无缘相见，当然这是在老大面前说的。
因此，很可能就是在那时或更早的时候，吴用就对晁盖的大家长作风以及低能的思想观表示了反感，而他于宋江却一拍即合，英雄相惜，二人可能早就有了合作的意向，只是这是有违老大的规则与纪律的，没有一个老大，会允许手下二个相当重要的人走的那么近。因此后来的书中表述的很明确，晁盖想拉宋江上山，只不过报个通报之恩，来与不来对天王来说都不是很重要，而吴用却是竭尽全力地想拉拢宋江上山，一来可为自己找个战略同伙，二来二人有了依靠，当老大没有资格再做老大之时，当老大开始刚愎自用之时，二人还能联起手来共进退。
晁天王的预感还是很准确的，最终把他强往死路上相逼的就是其最信任的两个小弟，当然这两个小弟都已不可同日而语，他们高举着比天王那种一心只想喝酒、吃肉、分金还要先进的大旗，那就是为众兄弟们搏个好出身，以荣宗耀祖，这一想法应说更能吸引众兄弟的归属感的。而吴用的能力在梁山头领的更迭上，更显其“智多星”的本色，他作为梁山上的大脑及往哪边站，决定了今后梁山的走势。
吴用这位大宋最出色的文人，远本可以拥有一条光明大道，作为“天机星”的他，是可以为大宋做出卓越贡献，但作为“天机星”的他，却一生为天机所困，虽才华出众，临危不乱，足智多谋，神机妙算，把天下当成手掌一样轻而易举，但天机的恶运却从他降临人世后永伴随着他。他的父亲不只出于什么原因给他取了“吴用”这么一个在中国很恶意的姓名，使他耗尽一生却只为到底是有用或无用而奔波着。
素有大志的吴用不甘无用，少时刻苦攻读，成为当地一时无俩的大才子，琴棋书画无所不能，四书五经尽皆知晓，而且也高中了状元，但只因遇上了权贵蔡京，蔡京这位大宋同样也非常出色的大才子一眼就看出吴用此人的非同寻常，深知驾驭不了他，因此以姓名说事，彻彻底底在封杀了吴用的仕途之路，可以说吴用是梁山众好汉中最早受到压制的一个。而受到如此重压的吴用仍不甘心受命运所困，毅然放弃科举文章，转而攻读兵法，终成大宋的“诸葛亮”，可同样是诸葛亮，他与正宗相比却倍显凄凉。诸葛亮好歹还投了一个刘备，虽最终功亏一篑，但仍做到了执掌天下之威，而吴用这位在野的“诸葛亮”却始终不入其门，难得正果，这也导致了吴用其性格上不但有多变的因素，也使他身上邪恶的一面放大到难以控制的地步。
梁山是谁最恶？这是最难比较的，从上到下无一人不把杀人当一回事的，每攻下一城，历来都是“三光政策”执行地十分彻底，屠城成为梁山大头领的必修功课。如以单人为算，杀人不眨眼的好汉更多如牛毛，天杀星“黑旋风”李逵一天不杀人就全身没劲，但他俱怕天孤星“花和尚”鲁智深，因为那是一个把杀人不当兴趣而当功德的和尚，但这二人却在天伤星“行者”武松面前乖巧地如好学生一样，这三人同样都嗜杀，但李逵杀人是爱好，鲁达杀人是修佛，两者都有理由，而唯武松不问理由，不问其出身，不问其家世，更不问其性别。但这三人加起来也比不上吴用一个人的心凶，如果说他们三人还只到用刀杀人的境界，而吴用却是一个用心杀人的魔王，他的果断，他的决绝，他的坚忍都可以让天下众好汉不寒而栗。但他却又又是梁山上的另类，社会中的另类，他没有朋友，在梁山上也没用属于他的谪系，他与这个社会总显得是如此地格格不入，众生在他面前就有如一枚棋子，作为梁山上最有实权的人物，却倍显孤独，也倍显无奈，众好汉把他当神一样地看待，却无人敢和他走的很近，很近。
可这位无所不能的天机星最终用一根绳子解决了自己，从无所不能到无用也许就仅一根绳子的粗细之别，终其一生，是聪慧的吴用早知是无用还是这才是真正地走上了正途。或者说一心想改变世界的书生最终才发生真正要让社会发现其价值，唯有无用一条道路？……